וויליאמס התחיל בתור עוזר מאמן הקבוצה הראשית של UNC ומאמן הקבוצה הצעירה (Junior Varsity), וכדי להשלים הכנסה מכר לוחות שנה של האוניברסיטה והיה מסיע קלטות משחקים למקומות מרוחקים בצפון קרוליינה.  בהמשך עבר להיות אחראי על גיוס שחקנים. הוא היה בצוות האימון 10 שנים לפני שעבר לאמן בקנזס, ומאוחר יותר בקריירה חזר למשרת המאמן הראשי ב-UNC.

‍

בספרו "A Coach’s Life" דין סמית'' מאמנה האגדי של צפון קרוליינה, מעלה את שמו של רוי וויליאמס מספר פעמים, בעיקר בנושא גיוס השחקנים עליו היה וויליאמס אחראי.

במקרה אחד, וויליאמס ישב בסלון של משפחת ג'ורדן ושוחח עם מייקל ועם הוריו על האפשרות שיצטרף לצפון קרוליינה. וויליאמס הציע להם שמייקל הצעיר יגיע להתאמן במחנה Five Star היוקרתי שהפגיש שחקנים מובילים מכל ארצות הברית.

סמית' אמר לוויליאמס שהוא לא בטוח שהוא רוצה שכל הארץ תכיר את ג'ורדן – זה יגדיל את התחרות עליו.

וויליאמס אמר שרק כך הם יוכלו לדעת מה באמת הרמה שלו ביחס לכלל השחקנים בארה"ב.

ג'ורדן הרשים מאוד את המאמנים והמנהלים במחנה, ואחרי שלא דורג בשום רשימה של תיכוניסטים, הפך להיות אחד השחקנים הנחשבים והמחוזרים בארצות הברית, ולבסוף התחייב לשחק בצפון קרוליינה.

‍

סיפור מעניין אחר של סמית' היה על התמודדות מול קנזס בניצוחו של וויליאמס.

השמות של תרגילי ההתקפה וההגנות של שתי הקבוצות היו זהים, מכיוון שוויליאמס למד את הדברים אצל סמית' בשנותיו כעוזר, ויישם אותם בקנזס. כל קבוצה ידעה בדיוק מה עושה היריבה שלה ברגע שהכריזו על סוג ההגנה או תרגיל ההתקפה וקנזס של וויליאמס ניצחו.

בתפקידו כעוזר לסמית', וויליאמס היה בין אלה שדאגו שסמית' יישאר בתפקיד המאמן כל עוד הוא בריא, יעקוף את שיא הניצחונות למאמן במכללות וירגיש רענן ושמח גם בגיל יחסית מאוחר.

וויליאמס גם אמר שאם יציעו לו להחליף את סמית' הוא לא יקבל את ההצעה ויאפשר לעוזר הבכיר יותר להיות המאמן הראשי.

עשרות שנים לאחר מכן וויליאמס עוזב את תפקידו כמאמן הראשי בצפון קרוליינה וג'יי ביילאס, מפרשני המכללות המובילים בארה"ב, כותב שמבחינתו רוי וויליאמס משתווה לדין סמית'.

ואתם יכולים להיות בטוחים שאין מחמאה גדולה מזו לקריירה של וויליאמס.

‍